Tragedi Pertama
Tak lama setelah orang tuanya bercerai pada usia 18 tahun, Jeffrey menjemput seorang pria bernama Steven Hicks. Ia lalu mengundang Steven ke rumahnya untuk nongkrong dan minum bir. Namun saat Steven menolak, Jeffrey memukulnya dari belakang dengan dumbbell dan mencekiknya sampai mati, lalu melakukan masturbasi di atas tubuhnya.
Keesokan harinya, Jeffrey memutilasi tubuh Steven dan menguburnya di belakang rumah. Beberapa minggu kemudian, ia menggali jasadnya untuk menghilangkan daging dari tulang-tulangnya dengan asam. Ia lalu menghancurkan kerangkanya dan menyebarkannya di hutan.
Selama beberapa tahun berikutnya, kebiasaan minum Jeffrey yang semakin buruk mengakibatkannya keluar dari kuliah, dipecat dari tentara karena kinerja yang buruk, dan diusir dari rumah ayahnya di Ohio.
Ia pun akhirnya pindah dengan neneknya di Wisconsin. Saat tinggal di Wisconsin, Jeffrey mulai tertarik dengan aktivitas berbau gay lagi, ia kerap mengunjungi klub dan tempat pemandian, mendorong sisi seksualnya yang kejam muncul lagi.
Jeffrey akan menawarkan uang kepada beberapa pria, meminta mereka pulang bersamanya untuk menjadi model foto, sebelum membius dengan pil tidur dan memperkosa mereka.
Baca juga: Daftar Film dan Series yang Akan Tayang di Netflix Bulan Oktober Pekan Kedua
Aksi Lanjutan Sang Milwaukee Canibal
Pada tahun 1987, Jeffrey melakukan pembunuhan keduanya pada seorang pria bernama Steven Tuomi. Jeffrey sendiri mengaku tidak ingat telah membunuh Steven. Ia berkata bahwa ia terbangun di sebuah hotel dan mendapati Steven sudah mati dengan dada yang hancur.