Memulai karir di Cementarnica Skopje NK kemudian pindah ke Inter Zapresic, Zulte Waregem, KV Mechelen, US Palermo, RCD Mallorca, Aalborg BK, dan terakhir di Al-Fayha.
Pemain ini memiliki posisi utama sebagai pemain sayap kiri namun ia juga dapat dimainkan diposisi gelandang serang dan penyerang tengah.
Di situs transfermarkt Aleksandar Trajkovski diperkirakan memiliki nilai pasar Rp 6,08 Milyar, ia juga pernah dihargai Rp 34,76 Milyar pada tahun 2019.
Melakukan debut tim nasional senior pada 10 Agustus 2011, ia sudah bermain di 71 pertandingan dan mencetak 19 gol.
Sepanjang karir profesionalnya Aleksandar Trajkovski bermain di 292 pertandingan dan mencetak 42 gol, 38 assist serta mengoleksi 14 kartu kuning dan 1 kartu merah.
Klub terbanyak yang dibelanya adala tim dari Italia US Palermo dengan 113 pertandingan serta mengoleksi 20 gol dan 16 assist.***